L’Oldsmobile Cutlass Supreme de 1988 marque une année charnière dans l’histoire de ce modèle emblématique. En 1988, Oldsmobile a lancé une nouvelle génération de Cutlass Supreme, passant à la traction avant (FWD) sur la plateforme GM W, tout en continuant la production des derniers exemplaires à propulsion (RWD) sous le nom de « Cutlass Supreme Classic » pour honorer la fin de cette lignée. Cette année-là, la Cutlass Supreme a également été choisie comme voiture de sécurité (pace car) pour les 500 miles d’Indianapolis, et elle est entrée dans l’histoire en devenant la première voiture de série équipée d’un affichage tête haute (heads-up display).
Côté compétition, le modèle a connu un grand succès en NASCAR entre 1989 et 1992, remportant 13 victoires avant la fin du programme de course d’Oldsmobile