L’Oldsmobile 88 de 1959 marque un tournant important dans l’histoire de la marque américaine. Cette année-là, la gamme 88 (qui inclut la Dynamic 88 et la Super 88) est complètement redessinée, selon la tradition américaine de l’époque qui veut qu’un modèle ne survive pas plus de deux ou trois ans sans restylage. La quatrième génération de la 88 (1959–1960) se distingue par un design plus long, plus bas et plus large, basé sur le châssis GM B-body. Les lignes sont inspirées par un motif de fusée, avec des ailerons arrière en forme d’échappement de fusée et des feux arrière intégrés aux ailerons, convexes pour la 88 et concaves pour la 98. Les finitions chrome sont réduites par rapport à 1958, pour un look plus épuré. Les versions deux portes sans montant sont appelées « Holiday Scenicoupes », et les quatre portes sans montant « Holiday Sport Sedans ».
Côté mécanique, la Dynamic 88 propose un moteur V8 de 280 chevaux (avec un taux de compression élevé nécessitant du carburant premium), tandis que la Super 88 et la Ninety-Eight bénéficient du V8 « Skyrocket » de 330 chevaux. La Starfire, introduite en milieu d’année, offre même 345 chevaux et des sièges baquets en cuir, une console centrale et un levier de vitesses au plancher pour la transmission Hydra-matic.
En 1959, l’Oldsmobile 88 est donc à la pointe du style et de la technologie automobile américaine, avec des options comme l’éclairage automatique « Autronic Eye », la climatisation ou encore des sièges avant électriques. Ce modèle a contribué à forger la réputation de la marque, notamment grâce à son moteur V8 Rocket, qui a marqué l’histoire de l’automobile dès 1949.
